Il plonge dans l’univers artistique dès l’âge de 14 ans en dessinant des images qui seront floquées sur des t-shirts et des skateboards.
Influencé par l’œuvre de Andy Wharol ou de l’artiste russe Alexandre Rodtchenko, il se dirige vers des études artistiques.
À la fin des années 1980, Obey et une bande d’amis de son école, créent à partir de la figure du catcheur André the Giant une série de stickers et d’affiches qu’ils collent clandestinement par milliers sur les murs des villes américaines. C’est une des premières et des plus importantes campagnes « virales » de street art qui montre la capacité de force de frappe de cette nouvelle forme d’expression.
Mais son travail ne sera reconnu mondialement qu’en 2008, lors de la campagne présidentielle américaine avec la création du poster HOPE de Barack Obama qui deviendra une image-icône de la campagne. Le Président le remerciera personnellement de l’influence que son affiche a pu avoir lors des élections présidentielles.
L’institut d’art contemporain de Boston le considère comme un des meilleurs et des plus influents artistes du Street art du moment. Malgré tout, s’il est l’un des pionniers du street art, ses œuvres sont considérées par la loi comme portant parfois atteinte à la propriété artistique. Cela n’empêche pas ses expositions dans différents musées de doubler en fréquentation.
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